Решил облегчить себе жизнь и приобрел девборду для ESP8266 с пружинными контактами, чтобы ESP-шки перешивать и заливать код.

При попытке использования тут же вылезла первая проблема - драйвера для платы по ссылке, которую дал продавец, не подходят.
В процессе поисков было обнаружено, что на плате чип CH9102F, а драйвера к нему нужно брать у производителя:
http://www.wch.cn/downloads/CH343CDC_ZIP.html
http://www.wch.cn/downloads/CH343SER_ZIP.html

(возможно потребуется отключить проверку подписи драйверов)

Вторая проблема - прошивка через эту девборду не идёт. Иструкции вроде "подержать кнопку PROG" не помогают. Судя по всему GPIO0 недостаточно притягивается к GND (или у меня бракованная плата). Решение - прицепить кнопку с фиксацией на пины GPIO0 и GND с гребёнки.
После нажатия кнопки должен загораться зелёный светодиод IO0 - в таком режиме ESP-шка прошивается корректно.